تنقسم الهيدروكربونات العطرية بشكل رئيسي إلى ثلاث فئات:
الهيدروكربونات العطرية أحادية الحلقة: تحتوي على حلقة بنزين واحدة فقط، وهي النوع الأكثر شيوعًا، ويمثلها البنزين والتولوين والزيلين والإيثيل بنزين وغيرها.
الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: تحتوي على حلقتين بنزين أو أكثر، بما في ذلك هياكل حلقات بنزين مستقلة مثل ثنائي الفينيل وثنائي فينيل ميثان، بالإضافة إلى -هيدروكربونات عطرية حلقية مندمجة مثل النفثالين والأنثراسين والبنز[أ]بيرين؛
الهيدروكربونات العطرية غير-البنزينية: لا تحتوي على حلقة بنزين، ولكنها تحقق قاعدة إلكترون Hückel 4n+2 π، وتظهر عطرية، ممثلة بالأزوريت والأنيولين، إلخ.
الخصائص الهيكلية
بأخذ البنزين كمثال نموذجي: يحتوي جزيء البنزين على بنية سداسية مستوية، مع تهجين جميع ذرات الكربون sp²، ويتم حساب متوسط أطوال روابط الكربون-الكربونية بالكامل (حوالي 140 ميكرومتر، بين الروابط الفردية والمزدوجة)؛ تكون مدارات p غير المهجنة لكل ذرة كربون متعامدة مع المستوى، وتتداخل لتشكل روابط π كبيرة غير متوضعة، ويتوافق العدد الإجمالي للإلكترونات π مع قاعدة Hückel (4n+2)، ويحتوي البنزين على 6 إلكترونات π، n=1)؛ يساهم هذا الهيكل الإلكتروني الفريد في العطرية: الاستقرار الجزيئي أعلى بكثير من الاستقرار الجزيئي للهيدروكربونات العادية غير المشبعة، مما يظهر صعوبة في التفاعلات الإضافية، وصعوبة الأكسدة، وسهولة حدوث تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية، مما يظهر اختلافات كبيرة عن خصائص الألكينات العادية.
الخصائص والمصادر
الخصائص الفيزيائية: غير قابلة للذوبان في الماء، قابل للذوبان في المذيبات العضوية بسهولة؛ وكثافتها أقل عمومًا من كثافة الماء؛ تزداد نقطة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية النسبية. تتميز الأيزومرات البارا-عادةً بنقاط انصهار أعلى بسبب التناظر الجزيئي.
المصادر الصناعية: يتم الحصول عليه تقليديًا بشكل رئيسي من تجزئة قطران الفحم، ويتم إنتاجه حديثًا بشكل رئيسي من خلال الإصلاح التحفيزي البترولي. لقد أتقن بلدي الآن تكنولوجيا إنتاج الهيدروكربونات العطرية المستقلة والفعالة، مما أدى إلى تقليل استهلاك الطاقة بشكل كبير.
المخاطر الصحية والبيئية: الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (مثل البنزو[أ]بيرين) توجد في الغالب في دخان السجائر ومنتجات الاحتراق غير الكامل، ومعظمها مسببة للسرطان؛ يمكن لبخار البنزين أن يلحق الضرر بوظيفة المكونة للدم، كما أن مركبات البنزين المنبعثة من مواد الديكور يمكن أن تلوث الهواء الداخلي.